에이단 오브라이언(Aidan O'Brien)조교사는 시티오브트로이(City Of Troy)의 브리더스컵 클래식(Breeders' Cup Classic) 우승 도전이 큰 실망으로 끝난 후 자신을 비난했지만 시에라리온(Sierra Leone)이 700만 달러(약 96억 4,000만 원) 상금 대회에서 피어스니스(Fierceness)를 꺾고 우승을 차지하며 쿨모어 파트너들은 여전히 우승의 기쁨을 만끽했다.
유럽 잔디 경주 챔피언인 3세마 시티오브트로이는 17마리의 발리도일(Ballydoyle) 소속 경주마들이 클래식에서 우승에 실패한 과거를 청산하려 과감히 우승 도전장을 내밀었지만 그의 도전은 경주 시작과 동시에 쉽지 않아 보였다.
출발에서 상당히 부진한 모습을 보였던 더비 우승마 시티오브트로이는 더마소토가케(Derma Sotogake), 피어스니스(Fierceness) 그리고 뉴게이트(Newgate)가 초반부터 맹렬한 질주를 펼치면서 순식간에 그들과의 격차가 벌어졌다. 라이언 무어(Ryan Moore) 기수는 시티오브트로이를 서서히 라이벌의 바깥쪽으로 이끌며 경주를 전개해나가며 기회를 노렸지만 첫 출전한 더트 경주에서 결국 선두권과의 격차를 좁히지 못하고 우승마보다 13마신 뒤처진 8위에 만족해야 했다.
반면 시티오브트로이와 마찬가지로 경주 초반 선두권으로 치고 나갈 기회가 없었던 시에라리온은 플라비앙 프랫(Flavien Prat) 기수와 함께 서서히 본연의 페이스를 찾아 나가며 순위를 끌어올렸다. 마지막 직선 주로에서 막판 스퍼트를 올린 시에라리온은 마지막 400m를 남기고 피어스니스를 맹렬히 추격해 채드 브라운(Chad Brown) 조교사에게 첫 클래식 우승의 영광을 안겨주었다.
우승 마진은 1.5마신 차이로 포에버영(Forever Young)이 총 14마리의 주자 중 3위를 차지하며 일본 출전마 3마리 중 가장 좋은 성적을 거두며 선전을 펼쳤다.
2000년 오브라이언의 첫 주자로 출전했던 자이언츠코즈웨이(Giant's Causeway)가 티즈나우(Tiznow)에게 목 차로 아쉽게 패배한 이후 클래식 우승에 근접한 적이 없었던 오브라이언은 시티오브트로이의 대패에 대한 책임을 빠르게 인정하면서 초반 페이스 조절 실패에 대한 큰 아쉬움을 드러냈다.
오브라이언은 인터뷰를 통해 “시티오브트로이는 여전히 대단한 말이다. 나는 그가 빨리 게이트에서 나올 수 있도록 만반의 준비를 하지 못했다. 우리는 그가 빠르다고 생각했지만 결승선 800m - 600m를 앞두고 있을 때 라이언과 시티오브트로이에게는 더 이상의 기회가 없었다”라며 이번 경주에 대한 실망감을 보였다.